Идея создания этой Doom Metal формации реализовалась в конце 1999 года. На тот момент в составе My Shameful насчитывалось всего два человека: Сами Раутио и Гарри Юссила. Из-за отсутствия хорошего ударника и репетиционного помещения музыканты решили создавать свои похоронные марши при помощи компьютера. Конечно, такой подход к созданию музыки несколько ограничивал их в творчестве, но на тот момент других вариантов не было.
За два месяца музыканты написали материал для своего первого демо Your Dark Overwhelming в студии Tuonela (сейчас этой студии уже не существует). В январе 2000 года демо было готово. В его записи принимал участие сессионный барабанщик Янне Марттила. К сожалению, из-за нехватки средств на рекламу этот диск почти никто не купил и, соответственно, не обратил на него внимания. Впрочем, для группы все только начиналось…
В июле 2000 года неутомимый дуэт Сами Раутио и Гарри Юссила записывает новое демо Sown In Sadness все в той же студии Tuonela. После выхода этого демо группой уже начали интересоваться некоторые звукозаписывающие компании, однако дальше переговоров дело не пошло. Демо Sown In Sadness получило гораздо больше откликов нежели Your Dark Overwhelming. Правда, не все из них были положительными…
В ноябре 2000 My Shameful записывают третье демо To All I Hated, которое было выпущено итальянским лэйблом Nocturnal Music в июле 2002 года, то есть, спустя полтора года после его записи. Это демо получило множество хороших отзывов от музыкальной прессы, к тому же на My Shameful появился настоящий спрос со стороны лэйблов.
Несмотря на столь долгое затишье группа не прекращала работу над новым материалом. В My Shameful появился настоящий ударник - брат Гарри, который также играет в группах Wrathchalice и Somberaeon. Свой дебютный альбом группа записала в конце 2002 года. Его релиз состоялся на лэйбле Firebox Records, с которым группа 30 октября 2002 года заключила контракт на два альбома.
Этим альбомом стал Of All The Wrong Things, некоторые и по сей день считают лучшим релизом группы, спустя год выходит альбом …Of Dust. Группа меняет лейбл на Firedoom Music.
В 2006 году выпускается The Return to Nothing и получает положительные отклики
2008 год, выход альбома Descend, альбом отличается от предыдущих и скорей тяготеет к Death Doom чем к Funeral
