Группа Grey Skies Fallen была сформирована в 1996 году, ещё под названием Eve of Mourning. В том же году было издано первое кассетное демо под названием «A Dark Serenade». В 1997 году было решено переименовать коллектив во избежание путаницы с дум-метал группой из Иллинойса.
В 1997 году было записано 4-трековое демо, выпущенное впоследствии на средства музыкантов. Тираж дебютного материала составил 500 вручную изготовленных копий, которые раздавались абсолютно бесплатно. Эта работа позволила Grey Skies Fallen заключить контракт с лейблом Nightfall Records на издание дебютного полноформатного альбома.
В период 1997-1999 годов идёт активная работа над записью новых композиций. Результатом упорных трудов музыкантов стал вышедший в марте 1999 года студийный альбом «The Fate of Angels». Дебютный полноформатник получил достойные отзывы в прессе, что позволило Grey Skies Fallen дать несколько концертов на родине.
Цитата (Rick Habeeb)
В конце 90-х - начале 2000-х мы много играли на металфестах, там было удивительно. Шоу-открытие для Opeth и Katatonia во время их дебюта в США.
Мы редко играем вживую, это потому, что наш басист редко появляется. Мы устали от игры в пустых барах и клубах. Существовали действительно большие шоу в прошлом, но эти времена, похоже, закончилась. Мы будем продолжать играть и производить музыкальную продукцию, это показатель только для нас.
В 2002 году выходит в свет второй полноформатный альбом, озаглавленный «Tomorrow’s in Doubt». На этот раз выпуском работы занимался лейбл Maelstrom.
После релиза Grey Skies Fallen вновь принялись искать лейбл для долгосрочных «отношений». Вследствие этого в 2004 году выходит одно 4-трековое демо, которое так и не привлекло внимание ни одного лейбла. В скором времени музыканты коллектива создают собственный лейбл, Xanthros, на котором в 2006 году выходит сингл «The Visionary». В феврале того же года увидел свет третий и последний на данный момент полноформатный альбом коллектива под названием «Two Way Mirror».
С 2006 года по конец 2009 в творчестве Grey Skies Fallen наступило затишье. Лишь в 2010 году вышел в свет свежий материал - мини-альбом, озаглавленный «Along Came Life».
